En 1495, après 3 ans de brutalisation continue, l'esclavage et la mort des Taino / Arawaks par les Espagnols; Caonabo unissent ses forces avec sa femme Anacaona et le Cacique de Magua qui était aussi son frère; Guarionex, afin de chasser les Espagnols de l'île.

Ensemble, ils se sont rassemblés plus de 3.000 hommes armés de leurs arcs et de flèches, de lances et d'autres matériaux de défense primitifs; ils organisent une bataille pour lutter contre les Espagnols.

L'armée espagnole, bien que plus compensée par les autochtones en nombre, ont été fortement blindé avec certaines des armes les plus puissantes du monde à l'époque, tels que des fusils et des canons; ils ont facilement remporté la bataille. Les chiens mangeurs d'hommes, et les chevaux qu'ils ont apporté le long, ont rendu la défaite des indigènes encore plus facile.

Caonabo et son épouse Anacaona ont été parmi les marginaux qui ont survécu la bataille sanglante; son frère Guarionex n'a pas réussi. Ils se sont échappés, mais ont promis de poursuivre la lutte pour la liberté de leur peuple jusqu'à leur mort.

Presque immédiatement après avoir perdu la bataille Vega Real, Caonabo et son épouse Anacaona étaient déjà à la recherche de plus d'hommes pour combattre.

Christophe Colomb et, Ojeda de Ovando qui était le chef de la petite armée espagnole, craignait que les Taino / Arawaks ne renonceraient jamais à leurs combats pour la liberté aussi longtemps que Caonabo et Anacaona étaient autour.

 Ojeda de Ovando invita donc le roi et la reine à une "réunion de paix" ; il leur a demandé de venir seul, seuls les dirigeants étaient nécessaires à une telle réunion, mais dès que Caonabo et la reine Anacaona arriva, les hommes de Ojeda de Ovando, les ont capturés.

 Caonabo a été mis sur le bateau en route vers l'Espagne, comme pour la reine Anacaona, elle a été pendu.